Chimie

Isomerie spatiale (suite)


Isomère optique

L'isomérie spatiale optique est celle qui a un carbone avec quatre ligands différents. Nous appelons cela le carbone asymétrique. Il est identifié par un astérisque (*).

Carbone asymétrique ou chiral - C'est l'atome de carbone qui est lié à quatre groupes différents.

Exemple: acide lactique ou acide 2-hydroxypropanoïque.

Notez qu'il existe quatre groupes différents dans cette molécule: H, CH3OH, COOH.

Si nous pouvions placer un miroir devant la molécule d'acide lactique, nous visualiserions la molécule suivante.

L'acide lactique est nommé D et son image spéculaire (image miroir) est nommée L.

Les substances qui dévient la lumière polarisée vers la droite sont appelées dextrogira (du latin dexter, droite) et les substances qui déplacent la lumière polarisée vers la gauche sont appelées levogira (du latin laevus, à gauche).

Ensuite, les deux molécules d'acide lactique détournent la lumière plate polarisée, mais dans un sens et dans l'autre. On peut écrire:

- acide lactique dextrogyrique, acide d-lactique ou acide (+) lactique
- acide lactique lévogyrique, acide l-lactique ou (-) acide lactique

Les propriétés physiques de ces isomères sont les mêmes. La seule différence est la polarisation de la lumière plate polarisée.

Les deux isomères de l'acide lactique peuvent être appelés paire de énantiomorphes ou antipodes optiques.

Il existe certaines molécules qui ont plusieurs carbones asymétriques ou chiraux. Prenons l'exemple de l'acide α-hydroxy-β-méthyl succinique:

Dans cette substance, nous avons deux carbones asymétriques qui sont différents l'un de l'autre.

Ce composé possède quatre isomères optiquement actifs et distincts qui peuvent être représentés comme suit:

La différence entre les quatre composés est indiquée par les positions des groupes OH et CH.3, qui sont tantôt à gauche, tantôt à droite de la formule.

Les isomères A et B sont des antipodes optiques, l'un étant dextrogyre et l'autre lévogyre.
Les isomères C et D sont des antipodes optiques, l'un étant dextrogyre et l'autre lévogyre.

Notez que A et B; C et D sont des images miroir l'une de l'autre. C'est comme s'il y avait un miroir devant chacune de ces molécules.

Les isomères optiques qui ne sont pas énantiomorphes entre eux sont appelés diastéréoisomères. Dans ce cas, ce sont A et C; A et D; B et C; B et D.

Pour savoir combien il y a d'isomères optiques, on peut calculer en fonction du nombre de carbones asymétriques.

2n

Où:
n = nombre de carbones asymétriques

Exemple: Dans la molécule d'acide α-hydroxy-β-méthyl succinique, il y a deux carbones asymétriques. Appliquer ensuite la formule:

2n
2² = 4

Il existe quatre isomères pour ce composé. Deux dextrogiros et deux lévogiros se forment.

Vidéo: Les differents types d'isomère - Physique-Chimie - Terminale - Les Bons Profs (Septembre 2020).